A pesar de lo mucho que Carlos III hizo por Madrid, la ciudad le gustaba poco y estuvo a punto de llevarse la capital a otra ciudad - Sevilla y Valencia fueron candidatas - y los primeros veinte años de su reinado apenas vivió en Madrid, pues le parecía una ciudad desagradable, sucia y peligrosa.

Hacia 1780 su permanencia en Madrid era mayor. Contaba ya con un nuevo Palacio Real, hecho a su gusto. Además, algunas de las obras emprendidas durante el reinado de Fernando VI y en los primeros veinte años del suyo estaban terminadas y la ciudad presentaba entonces una mejor imagen y contaba con mayores comodidades.

Uno de los conflictos más importantes sucedidos durante este reinado fue el conocido como "Motín de Esquilache", acaecido en marzo de 1766, que originó revueltas importantes por toda la ciudad. Los amotinados asaltaron además el palacio del marqués de Esquilache y provocaron su destitución como encargado de la Hacienda Pública y por ende, su destierro. ¿Cuales fueron los motivos?

Los inmediatos fueron las leyes que, para el saneamiento de la capital de España había puesto en funcionamiento Esquilache: la limpieza urbana, la prohibición de juegos de azar, el alumbrado, la prohibición de usar armas y de vestir capa larga y sombreros de ala ancha, que favorecían el ocultamiento de las armas y dificultaba el reconocimiento de las personas.

Otras razones más profundas, según los historiadores, fueron la carestía de alimentos, la elevación de los precios de los cereales, la abundancia de cargos en manos de italianos que habían llegado con el Rey, argumentos todos ellos repetidos en las peticiones que los amotinados hicieron al monarca y que fueron habilmente manejados por las clases privilegiadas españolas, que habían perdido poder con la llegada de los italianos.

Los amotinados, después de diferentes enfrentamientos con los guardias, solicitaron exponer al Rey en persona sus peticiones y a través de un clérigo, bastante peculiar, lograron hacerlo con el monarca asomado a un balcón de palacio.

Sus peticiones se concretaron en la paralización del decreto sobre capas y sombreros, bajada del precio del pan, que no nombrase más ministros que no fuesen españoles, etc... Antes de que los ecos del motín estuviesen totalmente apagados, Esquilache y su familia habían salido para Italia y la guardia walona, responsable de los disparos contra los amotinados, también fue retirada.

A pesar de la entereza y valentía de Carlos III, al escuchar y aprobar sus peticiones, la misma noche el monarca y su corte salieron para Aranjuez, algo que nó gustó mucho a los amotinados.

Después de la expulsión de Esquilache, llegó a presidente del Consejo de Castilla el Conde de Aranda, que impulsó en Madrid varias reformas urbanas. Consiguió también que la mayor parte de los madrileños dejasen de usar el sombrero de ala ancha, con la decisión de mantener este privilegio para el verdugo de la ciudad.

Durante el reinado de Carlos III se produjeron algunas modificaciones en la administración de la ciudad. Así la mayor centralización del poder restó importancia, al menos en Madrid, al Corregidor. Las dificultades en los abastos y los abusos de quienes los controlaban, dio lugar a que se estableciese un nuevo cargo en las ciudades: el de "Síndico Personero del Común", encargado de velar por los intereses de las clases populares.

Los Síndicos eran elegidos por unos representantes que previamente habían sido elegidos por toda la población con derecho a ello. El cargo era por un año y no podía ser elegido ningún miembro del Ayuntamiento ni familiares suyos, ni quienes hubiesen ejercido algún cargo público en los dos años anteriores. Tampoco podían ser elegidos miembros de los gremios.

La organización territorial de la ciudad también se modificó. Una Cédula Real de 1768, dividió a Madrid en ocho Cuarteles o Departamentos con ocho barrios cada uno y con una población semejante en cada caso. Al cargo de cada Cuartel se encontraba un Alcalde de Casa y Corte y en cada barrio había un alcalde de barrio.

Se encargaban del recuento de la población, de controlar el alumbrado, la limpieza de las calles y fuentes, de recoger a los pobres y llevarlos al hospicio, de recoger a los niños abandonados, etc.

Los ocho Cuarteles o Departamentos en los que quedó dividida Madrid fueron los de Plaza Mayor, Palacio, Afligidos, Maravillas, Barquillo, San Jerónimo, Lavapiés y San Francisco.

A mediados de diciembre de 1788 murió Carlos III. En los alrededores de Palacio se congregaron varios miles de personas para manifestar su dolor por la muerte del Rey. Le sucedión en el trono Carlos IV.

Su preocupación por la política en general y por Madrid en particular fue menor que la de su padre. La reina María Luisa y Godoy manejaron los hilos de la política, mucho más directamente que el propio monarca.

Probablemente, uno de los acontecimientos más relevantes con relación a la ciudad durante este reinado fue el incendio de la Plaza Mayor en agosto de 1791. El fuego, afectó también a la vecina iglesia de San Miguel. La reconstrucción de la plaza corrió a cargo de uno de los arquitectos más importantes de la época: Juan de Villanueva.

Otros edificios importantes como la Fábrica de Tabacos o el Palacio de Buenavista, hoy ocupado por el Ministerio de Defensa, fueron levantados durante su reinado, pero quizá el mayor honor para el Rey y para Madrid fue contar con Francisco de Goya y Lucientes como pintor de la Corte y de escenas costumbristas de la ciudad.

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