Año 1479 - Pedro Zapata funda el monasterio de Rejas.

Año 1481 - Hay constancia de la procesión del Corpus Christi en Madrid.

Año 1485 - Se establece una nueva concordia entre las parroquias de San Martín y San Ginés, por la separación de sus collaciones.

Año 1489 - Se autoriza la construcción de un matadero municipal.

Año 1491 - Isabel la Católica depone, por un año, a los regidores madrileños.

Año 1492 - Expulsión de los judíos residentes en la Villa. Se inicia el empedrado de las calles de Madrid.

Año 1493 - Hay constancia de la procesión de la Inmaculada Concepción.

Año 1494 - Los Reyes Católicos dictan normas sobre la ordenación urbanística de Madrid.

Año 1495 - Se inicia la construcción del matadero municipal.

Año 1502 - Se produce la conversión de los mudéjares en moriscos.

Año 1516 - El Concejo de Madrid recibe la comunicación del Príncipe Carlos de titularse rey de Castilla en vida de su madre. El día 30 de enero, el cardenal Cisneros proclama rey de España al Príncipe Carlos, nieto de los Reyes Católicos.

Año 1518 - El Papa autoriza la construcción de una capilla al beato Isidro.

Año 1520 - La Junta Comunera se hace con el control del Concejo de la Villa, poniendo sitio al Alcázar.

Año 1521 - Madrid tiene que rendirse, ante la derrota de los Comuneros en la batalla de Villalar.

Año 1523 - La orden religiosa de los Dominicos se instalan en la ermita de la Virgen de Atocha.

Año 1525 - El rey francés Francisco I es hecho prisionero en la batalla de Pavía y trasladado a Madrid por las tropas imperiales del emperador Carlos I, permaneciendo recluído en la torre de los Lujanes.

Año 1526 - Después de varios meses, se firmó la llamada "Concordia de Madrid", volviendo Francisco I a Francia, aunque dejando dos hijas en Madrid, en garantía de cumplir lo pactado.

Año 1528 - El emperador Carlos I convoca Cortes en Madrid, para jurar Príncipe de Asturias al futuro Felipe II. La emperatriz Isabel ordena construir la ermita de San Isidro.

Año 1534 - El Emperador Carlos I concedió la corona de su escudo de armas a la ciudad de Madrid.

Año 1535 - Se terminan las obras de la Capilla del Obispo, contruida junto, pero independiente, a la vieja parroquia de San Andrés.

Año 1537 - Se construye una sala de juntas para el Concejo sobre los soportales de la iglesia de San Salvador.

Año 1541 - Se funda la parroquia de San Luis Obispo, auxiliar de la de San Ginés, para cubrir la demanda religiosa del populoso barrio surgido en este punto.

Año 1542 - Un incendio destruye en parte la vieja puerta de Guadalajara, ordenando el Emperador Carlos I su total derribo.

Año 1543 - Se celebran Cortes en Madrid.

Año 1547 - Según la tradicción, el príncipe Felipe funda el convento de San Felipe el Real, situado en la Puerta del Sol. Así mismo, se fundan el convento agustino de San Felipe Neri y el convento de la Trinidad Descalza.

Año 1550 - Carlos I reside de nuevo en el Alcázar de Madrid. Se funda la parroquia de San Sebastián.

Año 1552 - Antón Martín, funda el hospital que lleva su nombre en las afueras de la Puerta de Atocha, para enfermedades venéreas y contagiosas. Se traslada desde Vallecas a Madrid el convento de la Piedad Bernarda.

Año 1557 - La princesa Juana, hermana del futuro rey Felipe II, funda un convento de franciscanas, conocido como las Descalzas Reales.

Año 1561 - En mayo, el rey Felipe II, por razones todavía desconocidas, se traslada con toda su Corte desde Toledo y se instala en Madrid, que se convierte en capital del Reino. En Junio, el Consejo de Castilla despacha en Madrid.

Año 1562 - Nacimiento del gran poeta Felix Lope de Vega y Carpio.

Año 1563 - En el mes de Febrero y por orden del rey Felipe II se coloca la primera piedra del Monasterio de El Escorial.

Año 1569 - Entrada en Madrid de doña Ana de Austria, esposa de Felipe II. En este año, llega a Madrid la madre Teresa de Jesús.

Año 1585 - Se aprueban las primeras ordenanzas municipales de la Corte.

Año 1590 - Se inicia la construcción de la Casa de la Panadería.

Año 1592 - Se inicia la construcción del convento de los Agustinos Recoletos.

Año 1596 - Se inicia la construcción del primer Hospital General de la Villa. Entrada de doña Margarita, esposa del futuro Felipe III.

Año 1598 - Muere el rey Felipe II y comienza el reinado de Felipe III.

Año 1599 - Nacimiento de Diego de Velázquez, pintor de Corte. Se inicia la construcción de la primera Puerta de Alcalá.

Año 1601 - El 11 de Enero, el rey Felipe III, el primer rey que nace en Madrid, aconsejado por el Duque de Lerma, traslada la Corte a Valladolid.

Año 1605 - En la imprenta de Juan de la Cuesta se edita la primera parte del Quijote, obra de Miguel de Cervantes Saavedra.

Año 1606 - El 4 de marzo, la Corte regresa a Madrid ante el contento del pueblo que, hasta hacía poco, había estado maldiciendo el abandono, y Madrid recupera la capitalidad de España. Se inicia la construcción del convento de Santa Bárbara.

Año 1616 - Se inicia la construcción de la Plaza Mayor. Se procede a la colocación de la fuente de Diana-Mariblanca en la Puerta del Sol.

Año 1619 - Primera corrida de toros en la casi acabada Plaza Mayor.

Año 1621 - Muere el rey Felipe III y se inicia el reinado de Felipe IV.

Año 1622 - Se inicia la construcción del convento de la Encarnación. El 21 de agosto, es asesinado en la calle Mayor el conde de Villamediana.

Año 1623 - Carlos, príncipe de Gales, visita Madrid.

Año 1625 - El 9 de enero el rey Felipe IV ordena al Concejo que se construya una cerca que rodee la Villa.

Año 1632 - El Conde-Duque de Olivares presenta las llaves del Buen Retiro al rey Felipe IV.

Año 1635 - Muere el poeta Felix Lope de Vega y Carpio.

Año 1643 - Destierro del Conde-Duque de Olivares.

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